剧情简介：《凯莉日记第二季》将回溯到凯莉的高中时代，讲述这个80年代的青春期少女对爱情、友谊、性、家庭等方面的最初困惑，17岁的凯莉感情细腻，有一个名叫基德的男朋友，不过这段感情并不顺利，两人到了分手的边缘，为了实现作家梦，凯莉离开了故乡来到纽约创业... 详细»
Carrie的男友Sebastian和最好的朋友Maggie同时背叛了她,Carrie决定与他们断交,然后好好享受无忧无虑的夏天.她和Walt住在曼哈顿,体验着它的繁华,热闹和时尚.她甚至同意和Donna LaDonna到城中玩上一整夜.当Donna带着Sebastian一起出现时,Carrie生气了,决定自己一个人出去玩.在经历一连串出人意料的事件之后,Carrie遇到了自己一生中最重要,最挚爱的朋友,Samantha Jones.Mouse看到Maggie在乡村俱乐部工作,发誓对她不理不睬,就当没她这个人.Tom发现Dorrit竟然有个男友,令Dorrit面临许多麻烦.
新来的室友有点过得太「舒服」了……Carrie和Walt不堪其扰，考虑将她赶出去。Walt决定鼓足勇气在18岁生日聚会上向Bennet表达爱意，但是没等Bennet作出回应就发生了十分糟糕的事情。Samantha和Mouse相遇后立刻向她传授性爱技巧。Sebastian和Maggie偶遇。Tom邀请女友Deb与他共度浪漫周末，但事情的进展和Tom的想象完全不一样。Sebastian和父亲发生非常不愉快的事情，当Sebastian向Carrie求助时，Carrie说出的话让他惊讶。Carrie和Walt的新室友……当然指的是Samantha。热浪袭来，Samantha知道一种能让自己凉快一些的方法……那就是什么都不穿！她一丝不挂地在屋里大摇大摆地走来走去，Carrie倒是无所谓，可苦了同性恋Walt……看也不是，不看也不是！
Larissa在日本京都度过夏天后返回美国，她执意要带Carrie和Walt去参加城中举办的一个盛大的日本节庆活动。Larissa在那里遇到了Samantha，但两人见面后发生了令人震惊的事情。Samantha色诱一个表演杂技的忍者。在Castlebury，Carrie想要独处，但却不慎将自己和Sebastian一起反锁在一间教室里……
Carrie向Larissa递交了一份关于纽约神童剧作家Adam Weaver的分析材料，Larissa同意对他进行专访。然而Carrie很快发现此人虽然是绝佳的访谈对象，但为人很难相处。不幸的事情接连发生，令Carrie面临丢掉工作的危险。Bennet给自己和Walt的关系设定了许多规矩，迫使Walt承认了自己对Bennet的真实感受……
Carrie与剧作家Adam Weaver在城中度过了难忘的一天。Samantha获得一份新工作——当裸体绘画模特。一个学生的画让她感到很不满意，她决定亲自来修正他的「错误」。Sebastian的母亲突然宣布自己将嫁给男友（网球教练），Sebastian不知该如何面对此事，但是一个出乎他意料的人向他提供了支持和帮助。另一方面，Dorrit的男友试图与她更加亲密，但他的计划事与愿违。
Carrie遭遇写作障碍，Weaver尝试帮助她，结果却帮了倒忙。在得知惊人的消息后，Maggie和Sebastian的心贴得更近了。Bennet搬到一个危机四伏的社区，Walt决定采取激进措施来确保他的安全，他的行为带来既欢闹又感人的结果。与此同时，Larissa和Samantha终于找到了彼此的共同点：她们都对性爱感兴趣！
一份纽约八卦小报散布对Carrie不利的谣言，Carrie看到相关报道后非常震惊，但Samantha想了一个办法来纠正错误。Bennet在接受一次访谈时感觉自己被人利用了，Walt决定出手干预。Mouse担心自己和男友West的爱情生活会陷入常规而枯燥的困境，于是干出一件非常淫秽下流的事情。与此同时，Maggie遭遇医学危机，Sebastian被迫向唯一能帮助她的人求援。
Carrie有机会采访邦戈牛仔品牌的首席执行官，这让她乐坏了。但Larissa的一席话给她造成巨大的压力——Carrie要想在《访谈》杂志获得一席之地，这是她最后的机会。Mouse获知一些消息，导致她和West意外产生矛盾。Sebastian的父亲说出了一些事情，Sebastian和Carrie的关系可能永远被改变……
Carrie试图与Sebastian保持长距离爱情,但是Larissa向Carrie提出了一些不太好听的忠告.Harlan要求Tom通晚加班做一项「绝密工作」,Dorrit立即决定乘父亲不在家组织一场聚会,事情很快失去了控制.与此同时,Mouse和Donna出人意料地变得亲密起来.Sebastian与父母再次发生争吵,促使他做出一个冲动的决定。
Walt和Bennet获悉灾难性的消息，他们的命运被彻底改变。Sebastian得到一个让人兴奋的工作机会，导致他在情人节这一天对Carrie爽约，Carrie心里很不痛快。Maggie不小心填写了报名参军的表格，两个令她感到意外的人决定帮她摆脱尴尬的局面。与此同时，Tom利用「逆反心理」来刺激Dorrit再次开始约会。
